Dos de los quince títulos de Carlo Ancelotti con el Real Madrid, el técnico más laureado de la historia del club, llegaron en la Supercopa de España, conquistada en su segunda etapa al mando. Sin embargo, dejó también malos recuerdos, como en su primera etapa cuando perdió en el derbi ante el Atlético de Madrid y en un Clásico ante el Barcelona.

En su primera etapa, Ancelotti disputó una única Supercopa de España en la temporada 2014-15. El Real Madrid, corto de ritmo tras la pretemporada, cayó ante el Atlético en una eliminatoria llena de errores, dejando una espina que no pudo quitarse hasta mucho después.

Ocho años después, en 2022, el técnico italiano tomó revancha con el nuevo formato de la Supercopa, superando al Barcelona en un Clásico que decidió Fede Valverde en la prórroga (2-3). Fue su primer título desde su regreso, y el Real Madrid lo conquistó con una gran actuación ante el Athletic Club (2-0).

Sin embargo, Ancelotti vivió otro duro revés en la Supercopa de 2023, cuando el Barcelona venció al Real Madrid (1-3) en una final en la que el equipo de Xavi Hernández dominó y terminó con la sequía de títulos del club catalán.

En 2024, Ancelotti volvió a redimir sus malos recuerdos, con una gran victoria en semifinales ante el Atlético de Madrid y una final espectacular ante el Barcelona. El Real Madrid no dejó espacio para dudas y se coronó campeón con un contundente 4-1, cerrando una cuenta pendiente en la Supercopa.

Ahora, en su quinta participación, Ancelotti tiene el objetivo de lograr el pleno de títulos tras haber ganado la Supercopa de Europa y la Copa Intercontinental. Después de un inicio irregular, el Real Madrid se perfila como gran candidato a revalidar el título y añadir un nuevo trofeo a su palmarés.