El camino de Carlo Ancelotti como entrenador está profundamente entrelazado con dos clubes icónicos: el AC Milan y el Real Madrid. Su relación con el Milan comenzó como jugador, donde disfrutó de un exitoso período en el mediocampo desde 1987 hasta 1992. 

El tiempo de Ancelotti con los Rossoneri no solo fue fundamental para su carrera como jugador, sino que también sentó las bases para sus futuros éxitos como entrenador. Entre 2001 y 2009, regresó al club como técnico, llevando al Milan a triunfos notables, incluyendo la UEFA Champions League en dos ocasiones, añadiendo a los dos títulos que había ganado como jugador.

Ancelotti ha expresado en numerosas ocasiones que ambos clubes ocupan un lugar especial en su corazón, con el Milan representando sus primeros logros y el Real Madrid simbolizando la cúspide de su legado como entrenador. 

Este martes marca un hito significativo para Ancelotti, ya que se prepara para enfrentarse al Milan en la UEFA Champions League por primera vez como entrenador del Real Madrid. Su récord contra los Rossoneri es impresionante, habiéndolos enfrentado 15 veces, asegurando cinco victorias y siete empates, con solo tres derrotas.

Sin embargo, este próximo choque en el Santiago Bernabéu promete ser especialmente singular. Representa más que un simple partido; es una reunión con el club donde Ancelotti forjó gran parte de su identidad en el fútbol, contrapuesto al contexto de su actual rol al frente del Madrid. 

Al pisar la línea de banda, Ancelotti experimentará un torbellino de emociones, reflexionando sobre una carrera moldeada por los éxitos y recuerdos creados en ambos clubes. Para él, este encuentro no es solo una obligación profesional, sino un momento conmovedor que encapsula su profunda conexión con el Milan y el Madrid.